iPhoneの画面オフで、バッググランド再生のために再生ボタンを押して再生開始しても、再生中の曲が終了すると再生停止します。
画面表示をしたままにしないと再生が連続しないということです。

時々、連続再生する時もあり、何が違うのか全くわかりません。法則を見い出せれば対処できると思うのですが。

そもそもiPhoneは、ユーザー操作せずに自動で再生する事を禁じているらしいです。これは意図せぬ通信でパケットを消費する事を防止するためらしいです。

iPhoneが嫌いになってきましたw